Asrama Hasbullah Sa’id mendirikan OSHASS pada 11 Agustus 2017 sebagai upaya para santri untuk mengelola asrama secara lebih teratur. Meski masih pemula, kepengurusan awal sudah memiliki beberapa divisi, yaitu Divisi Tarbiyah, Keamanan, Bahasa, Kesehatan, General Administration, dan Public Relation. Namun, pada saat itu, organisasi belum memiliki AD/ART dan GBHO sebagai pedoman resmi.

Setahun kemudian, pada 11 Agustus 2018, OSHASS diresmikan dan pengurusnya dilantik oleh Agus M. Nurul Huda, melalui SK Nomor: 01/MANPK/11/08/2018, di hadapan 93 anggota pertama, yang menandai awal keberadaan resmi organisasi tersebut.